贾宝玉作为贾府中最重要、最得宠的少年主子，他的每一次生病，都能在贾府中引起不小的波动。第一次，他是因为贾环把蜡油灯推到了他脸上，被烫伤了。王夫人一面慌忙给儿子收拾，一面把贾环和赵姨娘各骂了一顿；据王熙凤讲，明儿见了老太太，横竖还要有一场气生。
贾宝玉的第二次生病，是因为赵姨娘与马道婆密谋的“魇魔法”而病。这次生病，险些要了贾宝玉的命。贾母、王夫人等，哭的废寝忘食，痛不欲生。心中甚是得意的赵姨娘，难以按捺心中的小兴奋，过来劝了几句，被贾母照脸啐了一口。甚至于毫不相干的做棺椁的，也差点被贾母命人拉过来打死。
贾宝玉的第三次生病，准确来也不算是病，而是被自己的亲爹打了个半死。此事急的王夫人不顾贾政的书房内有没有外人，一头就撞了进去；气的贾母把儿子连挖苦待训斥，吓得贾政连连磕头；黛玉哭的梨花带雨；宝钗慌忙送来了家中治棒疮的药。
贾宝玉的第四次生病，是因为“紫鹃试玉”。这一次，贾府中再次闹得鸡犬不宁。李嬷嬷抱着贾宝玉，哭的死去活来；袭人不顾礼节，到了潇湘馆就一屁股坐下，指责紫鹃的不是；黛玉急的把刚吃的药全吐了出来；贾母见到紫鹃，双眼冒火；贾府上上下下的人，再一次慌不迭的赶到怡红院去探视。
贾宝玉的这几次生病，都可以说是事出有因。他每一次生病的背后，都有一个“始作俑者”，从而造成了贾宝玉的病。
然而，贾宝玉的第五次生病，就有些奇怪了。头一天，贾宝玉在大观园中遇到了香菱，当他听说薛蟠就要娶亲了之后，“无精打采，还入怡红院来，一夜不曾安稳”，“次日便懒进饮食，身体作热”。虽然作者也解释了，这是因为“近日抄检大观园，逐司棋、别迎春、悲晴雯等羞辱惊恐悲恻之所至”。但此时离抄检大观园已经过去了好几天，贾宝玉即便是受了这个影响，为何当时没病，反而过了好几天才生病？
其实，贾宝玉的这次来由的生病，隐藏着一个重要的玄机——《红楼梦》中的女儿们，正式开始了她们的命运悲剧。迎春嫁给了“中山狼”；香菱即将面对“自从两地生孤木，致使香魂返故乡”；探春的婚事也开始被提及了；晴雯死了……
贾宝玉是这些女孩子们的中心，黛玉（绛珠仙子）为了他的“凡心偶炽”而下凡还泪，其他女孩子们都是为了陪他们“了结此案”的风流冤家。所以，这些女孩子们，或多或少的，都和贾宝玉有着某种联系。这些女孩子的命运悲剧正式开始之前，贾宝玉对她们即将面临的各种不幸，有了某种模模糊糊的感知，所以他毫无来由的生了这一场重病。
所以，贾宝玉的这一次奇怪的生病，可以看做是对这些女孩子们即将面临的不幸的哀伤所至。